Kate McKay (Meg Ryan) es una ejecutiva moderna, una mujer del siglo XXI cuya vida está dirigida a triunfar en el mundo empresarial. Leopold (Hugh Jackman), el tercer Duque de Albany, es un caballero soltero y encantador de finales del siglo XIX. Las expectativas profesionales y sociales de ambos, les llevan a mostrarse cínicos ante el menor indicio de enamoramiento. Pero cuando una rasgadura en el tejido del tiempo introduce a Leopold a la actual ciudad de Nueva York del 2002; allí se cruzarán sus caminos y nacerá un curioso romance.

El matrimonio de David y Diona Murphy lleva un tren de vida bastante elevado. Él, arquitecto, y ella, agente inmobiliario, nunca han tenido problemas para llegar holgadamente a final de mes y darse más que un ostentoso capricho. Sin embargo, su situación económica peligra últimamente. Agobiado por las deudas, el matrimonio decide probar suerte en Las Vegas para recuperar parte de su fortuna, pero no será en el juego donde hallen su virtud, sino en un apuesto y adinerado caballero encarnado por Robert Redford. El multimillonario hace una proposición indecente a la pareja: les ofrece una elevada suma de dinero a cambio de pasar una noche con la mujer. El matrimonio duda seriamente de aceptar la oferta, pero acaban haciéndolo. Los celos y la curiosidad se filtrarán en su pareja, agrandando, si cabe, los problemas financieros que atravesaban.