Una joven enamorada (Amy Adams) va a Dublín para pedirle a su novio – de viaje por motivos laborales- que se case con ella. Lo hará siguiendo una tradición irlandesa, según la cual solo un día cada cuatro años -el 29 de febrero- una mujer puede proponer matrimonio a su novio con la certeza de que no será rechazada. Sin embargo, durante el viaje, una circunstancia imprevista la obligará a pedir ayuda a un rudo mesonero irlandés con el que tendrá que iniciar un accidentado viaje si quiere llegar a tiempo para hacer su propuesta de matrimonio.
La historia cuenta las vidas de Emma (Anne Hathaway) y Dexter (Jim Sturgess), que se conocen mientras se gradúan de la Universidad de Edinburgh, el 15 de julio de 1988. Emma es una chica de clase trabajadora con principios y ambición que sueña con mejorar el mundo. Dexter es un donjuán acomodado que sueña con convertir el mundo en su sala de juegos. Durante los siguientes 20 años, volvemos a encontrar a "Em" y a "Dex" y vemos cómo su amistad se debilita o se refuerza con el paso del tiempo. Conocen la inmensidad de la vida a través de la risa y del romance, del dolor y de la alegría. Y en algún momento de su viaje, descubren que lo que buscaban y esperaban siempre había estado al alcance de la mano.
